Machiavel s’est d’abord fait connaître en tant que jeune diplomate florentin. Il a obtenu sa place à la tête de la prochaine chancellerie de la république en 1498, à l’âge de 29 ans. Actuellement, il était personnalisé à Florence pour que les personnes occupant des postes gouvernementaux aient une solide formation en sciences humaines. Machiavel ne faisait pas exception; son père, lui-même un érudit passionné, avait assuré que le jeune Niccolò était formé aux meilleures pratiques de l’humanisme de la Renaissance. Le temps que Machiavel a passé en tant que diplomate était essentiel au développement de sa croyance. En particulier, ses idées sur une gestion réussie ont été ancrées dans une compréhension de première main des faiblesses et des forces d’un certain nombre de personnalités politiques importantes de son époque. Certes, dans le cadre de sa fonction la plus célèbre, le Prince, il a produit une meilleure utilisation d’un éventail de bons exemples tirés de la vie réelle et, ce faisant, s’est mis à l’écart de presque tous ses prédécesseurs. Machiavel pensait à l’arène sale de la politique quotidienne. Les leçons qu’il a apprises en tant que diplomate ont commencé rapidement. En 1500, il fut envoyé à la cour de Louis XII de France pour revenir sur les difficultés qui s’étaient produites lorsque Florence, malgré l’aide de la France, ne parvint pas à soumettre Pise, une zone-statut rebelle qui fut aussitôt sous la direction florentine. La mission a été en proie à des difficultés dès le début. Cependant, Machiavel avait peu de valeur pour le souverain de la France, il était stupéfait de découvrir à quel point les Français regardaient Florence. Sa ville natale était considérée comme faible et irrésolue, manquant de capacités militaires et financières pour avoir un impact dans les affaires étrangères. C’est une chose que Machiavel n’oubliera jamais; une politique nationale sérieuse exige de la force, du courage et aussi la capacité de réagir rapidement et de manière décisive. Cela lui a été martelé peu de temps après par les actions de Cesare Borgia, qui a notoirement employé une ruse impitoyable pour étendre l’étendue de sa force juste après avoir été créé duc de Romagne par son père Alexandre VI. Machiavelli, qui a mis un certain temps dans l’organisation de Borgia, admirait clairement la manière dont il traitait ses ennemis. À l’intérieur du Prince, par exemple, il raconte avec acceptation comment Borgia a employé la tromperie afin que vous puissiez attirer les pionniers de l’Orsini, une faction qui avait comploté contre lui, pour la ville de Sinigaglia, dans laquelle il a rapidement assassiné tous les leur. Machiavel nous laisse sans aucun doute, il croit que Borgia a acquis plusieurs des compétences nécessaires pour le leadership.
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